James Stevenson va néixer a Nova York el 1929 i es va formar a la Yale University, on va ser editor de la revista humorística universitària The Yale Record. Va iniciar la seva trajectòria com a dibuixant a The New Yorker el 1956, i hi va publicar dibuixos regularment.
Il·lustrador i escriptor, va crear més d’un centenar de llibres infantils. El 1968 va il·lustrar If I Owned a Candy Factory, escrit pel seu fill James Walker Stevenson, i l’any següent va escriure i il·lustrar el seu primer llibre. Entre les distincions vinculades a la seva obra hi ha el premi del New York Times al millor llibre il·lustrat per Howard i el Christopher Award per We Can’t Sleep.